После забанивания некоторыми сертификатов WoSign и StartCom стал вопрос. Кто еще бесплатно выдает. Нужен минимум (почта). Не нашел как получить под виндовс. letsencrypt Под большим вопросом т.к. он хочет напрямую залезать в каталог с инета, а такой функционал не предусмотрен пока вообще.

Здесь можно именно для почты получить сертификат:
https://www.comodo.com/home/email-secur ... ficate.php

К сожалению эта штука хочет доступ к сайту получить для проверки, что затруднительно Походу это letsencrypt тот же с теми же требованиями. Он бы подошёл, но там только 1 методика проверки владения доменом.

эээ, а как вы вообще собрались заиметь подписанный SSL без проверки домена?

Проверка домена чаще всего может идти несколькими способами. С letsencryp получается хуже всего, почтовик все же не обычный сайт и ссылку на файлы не организуешь.