На моей практике было два больших скандала, причём с одной и той же софтверной конторой. У них были постоянные проблемы с системными программистами, поэтому переползали на новые ОС они с большим трудом и только когда уж совсем прижмёт.

В 2000-м году на сервер с железом под Windows 2000 они уломали производителя поставить NT 4. Всё вроде бы работало, но через некоторое время на винчестерах лавинообразно и в огромном количестве появились сбойные кластеры, что привело к потере информации. Разумеется, был обвинён поставщик железа, которого я тогда представлял. В конце концов разобрались, что с железом полный порядок, а всё дело в кривых драйверах, после установки W2000 всё работало как часы..., но заказчика мы потеряли. Всё как в известном анекдоте: ложечки серебряные нашлись, но осадок остался.

В 2003 году они же снесли с новой машины предустановленный Windows Server 2003 и поставили "двухтысячный". Криво печатали принтеры, падала сеть, при этом они отрицали факт переустановки ОС. Проблемы опять решились восстановлением адекватного железу 2003-го.

Честность - это вопрос отдельный, а вот чисто технически я бы предостерёг от таких экспериментов: ставить на свежее железо устаревшую ОС, которая про это железо ничего не знает. Она, может, даже и встанет, и даже будет работать, но ведь могут быть и отдалённые последствия, и не всегда они безобидны.