Собираюсь купить первый свой КПК. Вопрос: Нужна ли самостоятельная руссификация для WinMob5, или там уже есть ( имеется в виду корректная работа с русским текстом? Существуют ли проги для рукописного ввода кириллицы? Как я понимаю - наличие синхронизации по USB еще не означает возможности подключения USB-клавы?

Nimbex Русификация нужна. Идет или в комплекте с девайсом или покупать придется. В этой же русификации будет поддержка рукописного ввода кириллицы, но вообще это извращение. Для возможности подключения USB-девайсов нужен USB-host. Как правило, есть только в достаточно навороченных КПК, а синхронизация через USB у всех.