Здравствуйте.
Возможно ли использовать IIS как прокси сервер? если да то как именно ?
при чем необходимо чтобы с одной стороны он общался по https а с другой http(т.е. необходимо чтобы он конвертировал приходящие запросы из http в https и обратно)
Что такое IIS знаю только очень приблизительно:(

лучше тогда уж MS ISA (Internet Security & Acceleration Server) пробовать и курить доку по ней....

Apache - можно (модуль mod_proxy, mod_proxy_http)
но это будет не полноценный прокси, а типа зеркала, к которому можно будет обращаться и получать через него контент с заранее настроенного в его конфиге сайта.
как я понял, вроде надо именно это
если нет и нужен именно http прокси, то смотреть в сторону squid-nt или MS ISA (не бесплатная)
или еще сотня всяких виндовых недопрокси.

Ага, так оно http в https и завернет, нереально.

и завернет, фома неверующий

например, надо, чтобы ты цеплялся к апаче, на которую указывает отведенное имя http1.example.com по http, а получал содержимое с спрятанного сервера https1.hidden.example.com (и именно по https)

делаем так:

правда, при этом возможна проблема со стилями, картинками, ссылками и т.д., если сайт кривой и отдает абсолютные, а не относительные пути в HTML.

таких сайтов собсно можно навесить тучу на один IP в апаче.
например:

при этом http1.example.com и http2.example.com резолвятся в один и тот же адрес

и всё работает расчудесно!
Добавлено спустя 1 минуту, 53 секунды
ах да, тут можно об этом почитать http://httpd.apache.org/docs/2.0/mod/mod_proxy.html