Нужен прокси который умеет резать сайты по маске, поддерживает ограничения скорости пользователям и группам, NAT желателен, умение разные правила применять в разное время и работоспособность под win 2008.
smallproxy - К сожалению уже не развивается, не полностью соответствует "хотениям".
User-Gate - версия 2,8 уже устарела и не лучше smallproxy, более новые как-то запутанные и тот же NAT работаел там почему-то недолго.
Kerio - Не так и плохо, но убрать бы оттуда фаервол, очень жестко пытается распоряжаться в системе, возможность фильтров от времен не изучал.

Все это ПО не дотягивает до желаемого Возможно что-то есть другово с хорошим функционалом и не запутанное в настройках и использовании?

Alexsandr, вряд ли лучше керио найдешь.
попробуй еще Lan2net

Добавлено спустя 56 секунд:

керио довольно прост, когда в нем начинаешь разбираться. с наскока впервые конечно ничерта не понятно )

В керио есть не очень хорошая вещь, фаервол. проброс портов мне там с ходу не дался тоже. Но работал стабильно, хотя и медленно, намного медленнее чем тот же смалпрокси на той же машине.

Eproxy из Eserv.

Squid же, ну

darkzim, гыыы. если б автор мог поднять сквид, то вряд ли бы он спрашивал про выбор прокси сервера под винду.

поднять то можно если захотеть. Но нигде не нашел толковых упоминаний о возможностях сбора и вывода в удобном виде данных статистики, кто где был и сколько "съел" трафика. Непонятно может ли он блокировать сайты по маске, а не по имени.

Добавлено спустя 1 час 33 минуты 42 секунды:

К примеру у керио нет импорта списка нежелаемых сайтов, все хранится в cfg файле и неудобно для правки.

Для сквиды есть куча альтернативных шеллов для работы, начиная с лимитирования трафика кончая детальной статистикой по каждому пользователю. Также свида есть и под винду. Керио совсем для ленивого Да и точно сказать что вам нужно не так просто, для этого нужно побольше инфы что за сеть кто куда ходит какие ограничения нужны и другие параметры... Но скажу вам точно, если освоите сквид, перл и мускул то можно реализовать любые хотения!
Да и еще забыл про иптэйбелс.