В общем, ситуация такая...
Есть компьютер, смотрящий в интернет сразу по 2 сетевым минтерфейсам (2 разных провайдера).
Нужен он для мониторинга состояния сети в целом + проверки пингов на превышение.

За ним следит сервис pingdom, пингую оба внешних адреса, которыми он располагает.

Тепрь же нужно сделать так, чтобы пинговался не он, а от него. Для этого планируется использовать утилиту ping assist pro, умеющую создавать наглядые логи, отсылать смс\мыло при возникновении проблем и т.п.

Вопрос: как бы мне заставить её работать на разных сетевых подключениях и писать по ним разные логи? Можно как-то создать 2 юзеров на компьютере, чтобы у одного из них основным соединением было первое, а у другого - второе? И запустить по одной копии программы?

Ну если только поставить 2 виртуалки и в каждую прокинуть по 1-му внешнему интерфейсу. Есть вариант перейти на чистый линукс или микротик... Или найти прогу под винду которая умеет работать с двумя интерфейсами одновременно.

вводных недостаточно, чтобы дать однозначный ответ, но как минимум на винде можно поднять виртуалу с еше одной виндой(или две виртуалки), и связать ее с одним из сетевых интерфейсов