Интересует такой вопрос: Как можно реализовать поочередные запросы с нескольких выделенных ip-адресов на сервере(под управлением Windows Server 2012 R2 Standart), аналогично реализации программы proxifier(с последовательно(один за другим) запуском прокси)? Существуют какие-то программы для работы с этим?

За это NAT отвечает, iptables в линуксе, в том числе и на микротике, так умеет, cisco тоже.
Вполне вероятно, что системный нат в винде так не сможет, но все равно погугли ключевые слова NAT PAT pool loadballancing round robin overload.

Может быть есть не тяжелый локальный прокси который можно прикрепить к каждому ip. А дальше реализацию сделать через proxifier?

Я бы линукс поднял в Hyper-V и прокинул бы в него wan адаптер(ы) или бридж на wan (см. далее).
Да и если у тебя только одна wan-сетевуха, внешних ip целая подсеть, а 802.1q свитч/сетевуха не умеют, это будет наиболее простой способ.