Windows 3.11 для рабочих групп. Мое первое знакомство с Windows, в ней я учился печатать и работать в Word. Из необычного - крайне непривычный на данный момент интерфейс работы с окнами (никаких свернуть/развернуть/закрыть в правом верхнем углу) и классная встроенная обучалка работы с мышью, которая было очень полезна после текстовых команд старого-доброго DOS.

Windows 95. После 3.11 эта система впечатляла, была стильной, быстрой и удобной.
Windows 98. Ощущалась примерно так же, как и Windows 95, просто с бОльшим количеством функций.
Windows ME. Слышал много негатива про эту ОС, но так и не встретил проблем. По сути тот же 98, только с другими значками и звуками. Из коробки знала большее количество оборудования, приходилось меньше возиться с драйверами.

Windows XP. Появление первых серьезных проблем совместимости. Пока все поют о том, какой же замечательной была XP, я вспоминаю, как из-за переезда с FAT32 на NTFS огромная часть любимых DOS игрушек перестала нормально работать. Они либо начинали дико тормозить, либо вообще намертво зависали. Помню, как в штыки была воспринята появившаяся в этой ОС активация. Тем не менее, это первая ОС, с которой я начал покупать коробочные лицензии, зачастую прямо на старте. Аляповатый, будто бы игрушечный интерфейс Windows XP тогда воспринимался довольно стильным.

Windows Vista. Купить коробочную лицензию на старте было ошибкой. Это была очень красивая ОС, но на моей системе она любила выдавать синие экраны даже в простое. Многочисленные обновления, кстати, ситуацию исправили. Именно с релиза этой ОС я начал ценить обновления. Тем не менее, именно с Vista мне стало понятно, что нужно что-то решать с устаревшим Пуском. Эта менюшка толком не менялась со времен Windows 95 и представляла собой несколько кнопок с доступом к содержимому ПК и к панели управления, а также к массе списков с приложениями. Причем открываешь один список, разворачивается следующий, открываешь еще один, разворачивается следующий. Чтобы запустить нужное приложение, зачастую нужно было продраться сквозь несколько списков подряд. И казалось бы, какие могут быть претензии? Добрался до нужной программы один раз и создал ярлык, ну или в трей забросил. Да, вот только для чего тогда Пуск вообще нужен, если ярлыки по итогу просто для удобства оказывались на рабочем столе?

Windows 7. Опять коробка, опять на старте. Тем не менее, семерка работала великолепно. Интерфейс доработали, он стал еще более красивым, впечатление немного портил только визуальный баг в Пуске, когда при первом открытии меню в русской версии ОС появлялся непрорисованный вертикальный прямоугольник. Косяк был поправлен одним из обновлений. К сожалению, со структурой Пуска опять ничего не сделали.

Windows 8. Эта ОС меня действительно впечатлила. Во-первых, вовсе убрали бесячий списочный Пуск, а рабочий стол стал отдельным приложением. Во-вторых, в систему я заходил из-под своей учетной записи Microsoft, созданной еще на Xbox 360, ОС охотно запоминала настройки и синхронизировала их. На тот момент помимо ПК я пользовался планшетом Microsoft Surface и смартфоном Nokia Lumia 920 с мобильной виндой. Как же меня впечатляла синхронизация! Делаешь презентацию, сохраняешь и тут же открываешь ее на планшете без необходимости делать лишние телодвижения. Windows 8 работала сверхстабильно и быстро, причем с этим был связан один забавный момент. Примерно в то время вышел ПК-порт игры Batman: Arkham Knight. Именно после этого порта в Steam появилась возможность возврата денег, если что. Люди в обсуждениях выли, игра тормозила, постоянно крашилась, что-то все время отваливалось. Я играл и не понимал, о чем все говорят. Как оказалось, Arkham Knight безупречно работал только на Windows 8!

Windows 8.1 Собственно, теперь рабочий стол стал открываться при старте ПК, а вернувшаяся на панель задач кнопка Пуск открывала экран приложений. Arkham Knight на 8.1 начал крашиться каждые 20 минут. Тем не менее, коробочная версия этой ОС очень помогла в дальнейшем.

Windows 10. Несколько нестабильная на старте, но бесплатная ОС для тех, у кого была лицензия 7 или 8. Пуск вернули и довели до ума, сделав настраиваемым и убрав устаревшую списочную структуру. Многим не понравилась собираемая телеметрия (некоторые вообще не понимают, что такое телеметрия и зачем она нужна, называя это шпионажем), но несмотря на негатив, систему в итоге приняли. Начиная с этой ОС, я начал замечать, насколько устаревшими выглядят некоторые меню, например, контекстные.

Windows 11. Вновь бесплатная ОС для тех, у кого уже была лицензия. Как будто кто-то из Microsoft прислушался к моему мнению: контекстные меню полностью переделали, отцентровали кнопки на панели задач, переработали интерфейс новой панели управления, одновременно более логично скомпоновали ее пункты и настройки. Несмотря на проблемы на старте, сейчас система ощущается быстрой и монолитной. При подключении внешних устройств больше не появляется никаких "мы настраиваем Xbox One controller..." и прочей радости, оно просто работает сразу. Собственно, сейчас сижу на ней.