такой вопрос:
есть библиотека в iTunes, есть плеер iPod
иногда вношу изменения в теги песен, но изменения не переносятся на плеер при синхронизации - загружаются только новые песни. аналогично при удалении песен из основной библиотеки - на плеере они зачем-то остаются
есть ли возможность делать реальную синхронизацию - то есть, чтобы содержимое плеера автоматически дублировало содержимое библиотеки?

Попробуй снять галочку с синхронизации музыки вообще, потом засинкать. У меня такой беды не было, не знаю с чем может это быть связано.